هیدروکربن حلقوی به نوعی از ترکیبات آلی گفته می شود که در ساختار خود حداقل یک حلقه از اتم های کربن دارند. این ترکیبات براساس نوع پیوندهای شیمیایی و آرایش اتم ها به سه گروه بزرگ از سیکلوآلکان ها ، سیکلوآلکن ها و هیدروکربن های آروماتیک دسته بندی می شوند. هیدروکربن های حلقوی به طور گسترده برای استفاده در بسیاری از صنایع کارایی دارند. از این ترکیبات برای تولید انواع حلال های سیکلوهگزان یا تولوئن، بسیاری از سوخت ها، فرآیند سنتز مواد از قبیل تولید پلاستیک، رنگ و یا دارو استفاده می کنند. به همین دلیل تولید هیدروکربن های حلقوی از جمله استراتژیک ترین ترکیبات نفتی در صنایع بالادستی هستند.
انواع هیدروکربن های حلقوی
ساختار مولکولی انواع هیدروکربن حلقوی تقریباً یکسان است. تمام این ترکیبات با استفاده از اتم های کربن و هیدروژن شکل گرفته اند و دارای حلقه های کربنی هستند. اما نوع پیوند شیمیایی و تعداد حلقه ها و حتی نوع اتم های تشکیل دهنده هر حلقه در این هیدروکربن ها متفاوت است. انواع هیدروکربن های حلقوی شامل موارد زیر می شوند:
- سیکلوآلکان
- سیکلوآلکن
- آروماتیک
سیکلوآلکان ها (Cycloalkanes)
سیکلوآلکان ها (Cycloalkanes) دسته ای پرکاربرد از هیدروکربن های اشباع شده حلقوی هستند که در آن ها تمام پیوندهای بین اتم های کربن از نوع ساده (C – C) است. به همین دلیل نام آن ها هیدروکربن حلقوی اشباع شده می باشد. فرمول عمومی سیکلوآلکان ها به شکل CnH2n است. اگرچه این فرمول دقیقاً مشابه دیگر خانواده هیدروکربن حلقوی آلکن ها است، اما ساختار حلقوی متفاوت دارند و در مولکول آن ها هیچ پیوند دوگانه ای وجود ندارد.
- سیکلوپروپان (C3H6) ساده ترین عضو این خانواده است.
- نقطه جوش و ذوب نسبتا بالاتری از آلکان های خطی دارند.
- در آب کاملاً نامحلول هستند، اما در حلال های آلی غیر قطبی مانند بنزن یا کلروفرم محلول می شوند.
- در حضور اکسیژن می سوزند و دی اکسید کربن به همراه آب تولید می کنند.
- برای تولید حلال های صنعتی، سوخت ها مانند بنزین و نفت سفید و ماده اولیه سنتز نایلون و انواع پلاستیک استفاده می شوند.
سیکلوآلکن ها (Cycloalkens)
سیکلوآلکن ها (Cycloalkens) دسته ای از هیدروکربن حلقوی غیر اشباع هستند که حلقه کربن را از حداقل یک پیوند دوگانه کربنی (C = C) ایجاد می کنند. فرمول عمومی این نوع هیدروکربن حلقوی به شکل CnH2n-2 است. همچنین به دلیل اینکه دارای پیوند دوگانه هستند، به عنوان هیدروکربن های حلقوی غیر اشباع معرفی می شوند.
- سیکلوپروپن (C3H4) ساده ترین عضو این خانواده بوده که هیدروکربن بسیار ناپایداری است. سیکلوپنتن (C5H8) پایدارترین عضو این خانواده است.
- نقطه جوش کمی بالاتر از آلکن های خطی با همان تعداد کربن دارند.
- در آب حل نمی شوند، اما در تمام حلال های آلی غیر قطبی مانند بنزن محلول هستند.
- در صنایع برای سنتز پلیمرها در تولید پلاستیک و لاستیک، سنتز ترکیبات دارویی، تولید عطر و عموم حلال های صنعتی کارایی دارند.
آروماتیک ها (Aromatic Hydrocarbons)
آروماتیک ها دسته منحصر به فردی از انواع هیدروکربن های حلقوی محسوب می شوند که پایداری غیر عادی و خواص شیمیایی ویژه ای دارند. یک مولکول هیدروکربن حلقوی آروماتیک ساختار حلقوی سطحی دارد به گونه ای که تمام اتم های تشکیل دهنده حلقه آن روی یک صفحه قرار می گیرند. در عین حال سیستم مزدوج پیوندی با اوربیتال های r موازی در تمام اتم های حلقه ایجاد می کنند. این هیدروکربن ها از انرژی پایدارسازی قابل توجهی نیز برخوردار هستند. انواع هیدروکربن های حلقوی آروماتیک در چند دسته بندی متفاوت قرار می گیرند که عبارتند از:
- آروماتیک های ساده تک حلقه: در ساختار صفحه ای این مولکول ها فقط یک حلقه هیدروکربن قرار دارد. بنزن (C6H6) ساده ترین و پایه ای ترین عضو این گروه است.
- آروماتیک های چند حلقه: در ساختار صفحه ای این مولکول ها چندین حلقه هیدروکربن شکل گرفته است. نفتالین (C10H8) با دو حلقه هیدروکربن، شناخته شده ترین عضو این گروه است.
- آروماتیک های زاویه دار: دارای حلقه های متعدد اما زاویه دار هستند. مولکول فنانتدن (C14H10) با سه حلقه هیدروکربن زاویه دار شناخته شده ترین عضو این گروه است.
همچنین برخی از هیدروکربن های حلقوی آروماتیک دارای اتم های غیر کربن هستند که با عنوان هتروآروماتیک ها شناخته می شوند. تمام آروماتیک ها در آب نامحلول، اما در حلال های آلی غیر قطبی محلول می شوند. از این هیدروکربن های حلقوی برای تولید حلال های صنعتی مانند زایلن، سنتز پلیمرها مانند استایون یا نایلون، فرآیند تولید سوخت یا افزودنی های سوخت، تولید رنگ و ماده اولیه مواد منفجره استفاده می کنند.
ویژگی های شیمیایی هیدروکربن های حلقوی
هیدروکربن های حلقوی با توجه به ساختار مولکولی رفتارها و ویژگی های شیمیایی متفاوتی دارند. سیکلوآلکان ها به عنوان ساده ترین هیدروکربن حلقوی واکنش های جانشینی انجام می دهند. برای مثال یک مولکول سیکلوهگزان قادر است تا با کلر در حضور نور واکنش نشان داده و ترکیب کلرو سیکلوهگزان را تولید کند. در واقع هر اندازه ابعاد حلقه های سیکلوآلکان ها کوچکتر باشد، به دلیل ناپایداری قابلیت واکنش پذیری بیشتری دارند.
اما سیکلوآلکن ها در حلقه هیدروکربن خود دارای پیوند دوگانه هستند و برعکس سیکلوآلکان ها می توانند واکنش های شیمیایی افزایشی انجام دهند. حتی یک مولکول سیکلوآلکن قادر است تا با هیدروژن ترکیب شده و به یک مولکول سیکلوآلکان تبدیل شود و یا قادر هستند که با آب ترکیب شده و ساختارهایی متکی بر الکل های حلقوی را ایجاد کنند.
اما عضو سوم این خانواده یعنی هیدروکربن حلقوی آروماتیک مثل بنزن ساختار پایداری دارند و ویژگی های شیمیایی متفاوتی نشان می دهند. آروماتیک ها به جای واکنش های افزایشی می توانند واکنش های جانشینی الکتروندوستی انجام دهند. به عنوان مثال بنزن قادر است تا با اسید نیتریک واکنش داده و ترکیب نیتروبنزن را تولید کند.
کاربردهای صنعتی هیدروکربن های حلقوی
از هیدروکربن های حلقوی در بدنه بسیاری از صنایع برای تولید انواع محصولات کاربردی استفاده می کنند. بدون تردید باید تمام هیدروکربن های حلقوی را به عنوان استراتژیک ترین مواد خوراک در صنایع مادر پتروشیمی و تولید سوخت معرفی کنیم. زنجیره تولید هیدروکربن عملاً برای تداوم جریان تولیدی و کاربردی اکثر صنایع الزامی است. از جمله کاربردهای اصلی هیدروکربن های حلقوی شامل موارد زیر می شوند:
تولید سوخت و انرژی
هیدروکربن های حلقوی یا خوراک اصلی تولید سوخت هستند و یا برای بهبود کیفیت سوخت کارایی دارند. سیکلوآلکان ها و یا آروماتیک ها از جمله ترکیبات پایه بنزین محسوب شده و همچنین به عنوان افزودنی برای افزایش عدد اکتان بنزین و بهبود کیفیت سوخت کارایی دارند. تولید نفت سفید، دیزل و دیگر فرآورده های نفتی از جمله کاربردهای هیدروکربن حلقوی در صنعت تولید سوخت و انرژی است.
صنایع پتروشیمی
انواع هیدروکربن های حلقوی به عنوان ماده اولیه در صنایع شیمیایی کاربرد گسترده ای دارند. بنزن، تولوئن و زایلن به عنوان مهمترین هیدروکربن های حلقوی در صنایع پتروشیمی محسوب می شوند. از این هیدروکربن ها برای تکمیل سنتز پلیمری و تولید انواع پلاستیک و یا الیاف مصنوعی استفاده می کنند.
لاستیک سازی
سیکلوآلکن ها به همراه آروماتیک ها از جمله هیدروکربن های حلقوی هستند که برای تولید انواع پلیمر کارایی دارند. پلی استایون ماده استراتژیکی است که مستقیم از یک نوع آروماتیک تهیه می شود. همچنین از آروماتیک ها برای تهیه انواع لاستیک نیز استفاده می کنند.
حلال های صنعتی
در بسیاری از صنایع، هیدروکربن های حلقوی ماده اولیه تولید یک محصول نهایی نیستند؛ بلکه به عنوان یک ماده کمکی تولید و فرآوری دیگر مواد کارایی دارند. مانند زمانی که از هیدروکربن ها به عنوان حلال های صنعتی قدرتمند استفاده می کنند. سیکلو هگزان اصلی ترین حلال صنایع رنگ سازی است. رزین و تولوئن نیز به عنوان حلال ها در صنایع چسب و چاپ کارایی دارند و از زایلن به عنوان حلال قدرتمند و عالی در صنایع لاستیک سازی استفاده می کنند.
صنایع داروسازی
هیدروکربن های حلقوی بر پایه ترکیبات آروماتیک به عنوان ماده اولیه در ساخت برخی از داروها استفاده می شوند. ساختار حلقوی این ترکیبات در تشکیل مولکول های دارویی پیچیده نقش اساسی دارد. بسیاری از آنتی بیوتیک ها و یا مسکن ها و … دارای حلقه های آروماتیک هستند.
صنایع عطرسازی
از برخی هیدروکربن های حلقوی برای تولید عطر و حتی طعم دهنده های مصنوعی استفاده می شوند. مشتقات بنزن شناخته شده ترین هیدروکربن حلقوی است که در ایجاد رایحه های خاص به کار می روند.
تولید مواد شوینده
آلکیل بنزن سولفونات ماده اصلی تولید انواع شوینده است. این ماده خاصیت کف کنندگی و در عین حال قابلیت پاک کنندگی بالایی دارد. آلکیل بنزن سولفونات از مشتقات هیدروکربن های حلقوی آروماتیک است.
صنایع غذایی
برخی مشتقات هیدروکربن های حلقوی برای تولید مواد نگهدارنده و افزودنی های غذایی مجاز استفاده می شوند.
جمع بندی
هیدروکربن حلقوی به ترکیبات آلی گفته می شود که اتم های کربن آن ها به صورت حلقه به یکدیگر متصل شده اند و تنها شامل اتم های کربن و هیدروژن هستند. در این ترکیبات، زنجیره کربنی با حذف یک یا چند اتم هیدروژن، به خود متصل شده و ساختار بسته (حلقه ای) ایجاد می کند. هیدروکربن های حلقوی که توسط نیرونماد تولید می شوند، پایه و اساس بسیاری از صنایع مدرن هستند و برای تولید تعداد زیادی از محصولات روزمره مانند سوخت خودروها، داروها، پلاستیک ها و مواد شوینده نقش دارند.
سوالات متداول
کاربرد هیدروکربن های حلقوی در صنایع چیست؟
از هیدرو کربن های حلقوی برای تولید سوخت، سنتز انواع پلیمر و تولید حلال ها استفاده می کنند. همچنین به عنوان ماده اصلی تولید نگدارنده های مجاز صنایع غذایی و برخی داروها کارایی دارند.
هیدروکربن های حلقوی در داروسازی چه کاربردی دارند؟
از برخی ترکیبات آروماتیک در داروسازی استفاده می کنند به همین دلیل بسیاری از آنتی بیوتیک ها و یا مسکن ها دارای ترکیبات آروماتیک هستند.
